Charlie Countryman (LaBeouf) é apenas um cara normal até que ele conhece e se apaixona por Gabi (Wood), uma garota romena depois que ele se senta ao lado de seu pai em um plano que resultou na sua morte. Mas Gabi é casada com Nigel (Mikkelsen), um chefão do crime violento e mentalmente instável, com uma gangue de bandidos à sua disposição. Armados com pouco mais do que a sua inteligência e charme ingênuo, Charlie sofre uma surra com hematomas após o outro tentar conquistar Gabi e mantê-la fora de perigo. Finalmente, suas façanhas valentes criam uma bagunça que lhe deixou com apenas uma saída; Para salvar a garota de seus sonhos - ele tem que morrer.
